Una de las novedades en Debian 8 Jessie, es que, por defecto, las conexiones ssh tienen deshabilitado el usuario root.
Para habilitarlo debemos modificar el archivo de configuración, llamado sshd_config, ubicado en la carpeta /etc/ssh/
nano /etc/ssh/sshd_config
Debemos modificar la siguiente línea:
PermitRootLogin without-password
Y cambiarla por:
PermitRootLogin yes
A continuación guardamos y reiniciamos el servicio:
service ssh restart
Ahora ya podremos utilizar el usuario root para conectarnos al servidor.
Fuente: ochobitshacenunbyte
